董昌很早之前就已经伴随“杭州八都”而出道，从周宝筹建“杭州八都”到如今这个节点，虽然戏份一直不多，但基本都是正面形象。
此君的早年描述很脸谱化，照例是什么“喜任侠”、“好拳勇”，总之，就是村霸式的存在。
乾符二年（875）浙西王郢作乱，董昌组织乡邻民兵土团，自卫有功，累功升迁，最终被镇海节度使周宝看中，将其编入“杭州八都”，统领其中的“石镜都”。
董昌在“黄巢之乱”中认真履行土团保境安民的职责，为保护杭州做出了贡献。
当时，黄巢在荆南被曹全晸、刘巨容击溃，不得不转掠江西，之后流窜至两浙地面，威胁杭州。首当其冲的，就是驻防临安的“石镜都”。
董昌兵力薄弱，手上仅有三百人，无法与数万之众的草军正面打团。困顿之际，手下得力干将钱镠献上一计，说以寡击众，必以奇。于是，钱镠亲自带领二十名勇士，偷偷埋伏在险要之处。
很快，草军的两千先头部队进入伏击圈。等草军先锋部队经过此处时，钱镠擒贼先擒王，用弩专门射杀骑马的草军将领，连毙多人，草军顿时慌作一团，钱镠趁机率领部众掩杀，竟然一口气斩杀数百名草贼。而他与二十勇士竟然全身而退，毫发未伤。
这里还需多提一句，钱镠的弩法非常了得，日后还会有出镜。
随后，董昌与钱镠率部驻军于八百里。八百里，是个地名，可以把“里”简单地理解为“村”，比如午沟里。
董昌巧妙地利用地名，对草军进行了新一轮的心理威慑。他坦然告诉田间地头的老太太，“如果有人问你们临安的部队在哪儿，你就实话实说，告诉他们‘临安兵屯八百里’。”
草军奸细果然询问沿途农妇，听到此言，大惊失色，相顾自谓道：“前几天，寥寥几个临安兵就能杀我们几百人，何况他们现在绵延八百里啊！”于是调头就跑，放弃了骚扰杭州的计划，转而进入到今日的安徽境内剽掠。在草军转移的时候，钱镠还伺机搞了一把偷袭，杀俘甚众。
董昌斗智斗勇，利用地名的一语双关，保一方安宁。当然，据《吴越备史》记载，“八百里之战”完全是钱镠的智勇双全，只是在战后，钱镠高风亮节，主动把功劳送给了上级领导董昌。不过主流观点认为该书的真正编撰者是钱氏后人（钱镠之孙），因而对钱氏存在一定程度的美化……
总之，董昌凭借“八百里之战”等战绩，逐渐成为“杭州八都”中的明星团长，为他日后的辉煌奠定了基础。
“黄巢之乱”的一个典型衍生品就是巨匪刘汉宏。
刘汉宏本是山东兖州的一个小吏，“王仙芝、黄巢之乱”爆发后，奉命跟随镇将平叛，期间劫辎重而叛，加入了王仙芝的草军。随后又在战斗中接受了招安，驻军于江陵府。
黄巢北伐时，王铎弃城逃跑，临走时让刘汉宏负责组织江陵保卫战。结果刘汉宏匪性不死，自劫江陵，再次啸聚山林。
随后又接受招安，成为宿州刺史。因嫌官小，再次以叛乱相威胁，朝廷隐忍姑息，将其升迁为浙东观察使。在浙东任上，刘汉宏积极向朝廷缴纳贡赋，朝廷对此很满意，认为浪子回头金不换，于是赐其军号“义胜军”，任命他为义胜军节度使，下辖七州之地。
刘汉宏野心勃勃，认为自己是汉高祖刘邦转世，经常大放厥词，“天下方乱，卯金刀非吾尚谁哉？”自认为有一朝天子命。
某日群鸦聒噪，搅扰了他的酒兴，于是命人将那棵树砍伐。那是一棵年代久远的古树，手下人劝他不要砍伐，“巨木不可伐”，人们相信古树是有灵性的，将其砍伐是非常不吉利的，是要遭报应的。刘汉宏大怒，说我上辈子都敢斩白蛇，这辈子怎么就不能砍树了？（吾能斩白蛇，何畏一木！）
刘汉宏称雄于江淮，与董昌进行了长期的摩擦和争斗。董昌在与刘汉宏的争斗中，逐渐发展壮大。
中和三年（883），董昌公然占据杭州，驱逐朝廷命官，自称刺史。周宝无力节制，只好绥靖妥协，表奏他为杭州刺史。
光启二年（886）董昌擒斩刘汉宏，威震江淮，被朝廷任命为义胜军节度使。
当时，刘汉宏被钱镠所部击溃，趁乱换了身百姓的衣服，拿了把切肉的刀，乔装成屠夫，士兵追上他时，他举起手中刀，诈称自己是屠夫，居然就轻松地蒙混过关。后来逃到台州，被台州刺史杜雄献于钱镠，钱镠又将其扭送给董昌。
在刘汉宏败逃时，竟然抛弃母亲，“弃其母，挟妻而奔”，深为世人所鄙。所以当他被绑赴董昌面前时，董昌怒斥他不孝，简直连畜生都不如。
而刘汉宏却执迷不悟，没有丝毫的羞愧，依旧大言不惭道：“自古岂有不败之家、不亡之国邪？成王败寇而已。只不过是你手下有名将良策，而我没有。你也别道貌岸然地骂我衣冠禽兽，咱俩是豁嘴子吃肉——肥（谁）也别说肥（谁）。”
临刑时，刘汉宏厉声斥责刽子手，让他滚开，因为自己贵为节度使，不能死在凡夫俗子手里，并说曾梦到自己手捧金钱，所以应该由钱镠亲自动手。
于是，董昌命钱镠亲手砍了他。
执献刘汉宏的杜雄，也值得多提两句：
杜雄是台州本地人士，台州杨梅镇。最初与娄文俱为草寇，娄文扛把子，杜雄副之，二人最初与刘汉宏相争，为刘汉宏所败，随后投降归顺，刘汉宏表奏娄文明州刺史，表奏杜雄为台州刺史。
刘汉宏被钱镠击溃后，收残兵败将六百余人，投奔台州杜雄。杜雄大排筵席，为主公接风洗尘，“其党皆醉”，然后杜雄将刘汉宏等绳捆索绑，送到董昌处报功领赏。
董昌随即表奏杜雄为德化军使。